Lignum Sappan

Tóm tắt

Tô mộc (Lignum Sappan) là gỗ lõi để nguyên hay chẻ nhỏ được phơi hay sấy khô của cây Vang (Caesalpinia sappan L.), thuộc họ Đậu (Fabaceae). Cây phân bố rộng rãi ở Đông Nam Á và Việt Nam. Theo tài liệu cổ, tô mộc có tính cam, hàm, bình, quy vào các kinh tâm, can, tỳ. Tô mộc được sử dụng để điều hòa kinh nguyệt, giảm đau, kháng vi trùng và kháng histamine. Thành phần hóa học chính bao gồm tinh dầu, acid galic, tannin, brazilin và sappanin.

I. Thông tin về dược liệu

Định danh

• Dược liệu tiếng Việt: Tô Mộc - Lõi Gỗ
• Dược liệu tiếng Trung: 苏木 (Su Mu)
• Dược liệu tiếng Anh: Caesalpinia Sappan
• Dược liệu latin thông dụng: Lignum Sappan
• Dược liệu latin kiểu DĐVN: Lignum Sappan
• Dược liệu latin kiểu DĐVN: nan
• Dược liệu latin kiểu thông tư: nan
• Bộ phận dùng: Lõi Gỗ (Lignum)

Mô tả dược liệu

Theo dược điển Việt nam V: Dược liệu có hình trụ hay nửa trụ tròn, đường kính từ 3 cm đến 12 cm, hay những thanh nhỏ, dài 10 cm hay hơn. Mặt ngoài các miếng lớn có màu đỏ vang đen đỏ nâu, có vết dao đẽo và vết cành, thường có khe nứt dọc. Mặt cắt ngang hơi bóng, vòng tuổi thấy rõ rệt (màu da cam), có thể thấy màu nâu tối, có các lỗ nhỏ (mạch gỗ). Để tách thành từng mảnh theo thớ gỗ, tủy có lỗ rõ. Các thanh được chẻ nhỏ có màu hồng đỏ. có thể có những chỗ có màu nhạt hay đậm hơn. Chất cứng, nặng, không mùi, vị hơi se.

Mô tả dược liệu theo thông tư chế biến dược liệu theo phương pháp cổ truyền: nan

Chế biến

Chế biến theo dược điển việt nam V: Thu hoạch vào mùa thu. chặt những cây gỗ già, đẽo bỏ phần gỗ giác trắng. lấy phần gỗ đỏ bên trong, cưa thành khúc và chẻ ra thành mảnh nhỏ, phơi hoặc sấy khô. nBào chế Cưa thành đoạn dài 3 cm, chè thành mảnh nhỏ hay tán thành bột thô.

Chế biến theo thông tư: nan

II. Thông tin về thực vật

Dược liệu Tô Mộc - Lõi Gỗ từ bộ phận Lõi Gỗ từ loài Caesalpinia sappan.

Mô tả thực vật: Cây tô mộc là một cây cao 7-10m, thân có gai. Lá kép lông chim, gồm 12 đôi, hay hơn 12 đôi lá chét, hơi hẹp ở phía dưới tròn ở đầu, mặt trên nhẫn, mặt dưới có lông. Hoa 5 cánh màu vàng mọc thành chùm, nhị hơi lòi ra, nửa dưới chỉ nhị hơi có lông, bầu hoa phủ lông xám. Quả là một giáp dẹt hình trứng ngược dày, dai, cứng, dài từ 7-10cm, rộng từ 3,5-4cm, trong có 3-4 hạt màu nâu

Tài liệu tham khảo: “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam” - Đỗ Tất Lợi Trong dược điển Việt nam, loài Caesalpinia sappan được sử dụng làm dược liệu.

Phân loại thực vật của Biancaea sappan

Kingdom: Plantae

Phylum: Tracheophyta

Order: Fabales

Family: Fabaceae

Genus: Biancaea

Species: Biancaea sappan

Phân bố trên thế giới: nan, Cuba, Sri Lanka, Ghana, Sierra Leone, Chinese Taipei, Papua New Guinea, unknown or invalid, Cambodia, Réunion, Lao People’s Democratic Republic, Japan, Panama, Indonesia, Myanmar, Nigeria, India, Brazil, Viet Nam, Thailand, Congo, Democratic Republic of the, United States of America, Philippines, China, Fiji, Malaysia, Guinea

Phân bố tại Việt nam: Không có ghi nhận ở Việt Nam

III. Thành phần hóa học

Theo tài liệu của GS. Đỗ Tất Lợi: Trong cây tô mộc có tanin, axit galic, chất sappanin C12H12O4, chất brasilin C16H14O5 và tinh dầu

Theo cơ sở dữ liệu lotus, loài Caesalpinia sappan đã phân lập và xác định được 143 hoạt chất thuộc về các nhóm Dibenzylbutane lignans, Naphthopyrans, Homoisoflavonoids, Aryltetralin lignans, Organooxygen compounds, Benzene and substituted derivatives, Prenol lipids, Benzoxepines, Indanes, Naphthalenes, Steroids and steroid derivatives, Fatty Acyls, Coumarans, Benzopyrans, Neoflavonoids, Flavonoids, Tetralins, Phenol ethers, Linear 1,3-diarylpropanoids, Naphthofurans, Phenols trong bảng dưới đây.

chemicalTaxonomyClassyfireClass	smiles_count
Aryltetralin lignans	110
Benzene and substituted derivatives	29
Benzopyrans	1204
Benzoxepines	33
Coumarans	76
Dibenzylbutane lignans	105
Fatty Acyls	39
Flavonoids	213
Homoisoflavonoids	1208
Indanes	43
Linear 1,3-diarylpropanoids	176
Naphthalenes	24
Naphthofurans	397
Naphthopyrans	944
Neoflavonoids	170
Organooxygen compounds	443
Phenol ethers	214
Phenols	93
Prenol lipids	412
Steroids and steroid derivatives	410
Tetralins	694

Danh sách chi tiết các hoạt chất như sau:

Nhóm Aryltetralin lignans.

Nhóm Benzene and substituted derivatives.

Nhóm Benzopyrans.

Nhóm Benzoxepines.

Nhóm Coumarans.

Nhóm Dibenzylbutane lignans.

Nhóm Fatty Acyls.

Nhóm Flavonoids.

Nhóm Homoisoflavonoids.

Nhóm Indanes.

Nhóm Linear 1,3-diarylpropanoids.

Nhóm Naphthalenes.

Nhóm Naphthofurans.

Nhóm Naphthopyrans.

Nhóm Neoflavonoids.

Nhóm Organooxygen compounds.

Nhóm Phenol ethers.

Nhóm Phenols.

Nhóm Prenol lipids.

Nhóm Steroids and steroid derivatives.

Nhóm Tetralins.

---

IV. Tác dụng dược lý

Theo tài liệu quốc tế: To promote blood circulation and remove blood stasis, and to promote subsidence of swelling and relieve pain.

---

V. Dược điển Việt Nam V

Soi bột

Màu cam, nhiều mảnh mạch điểm, kích thước thay đổi. Mảnh mô mềm tủy tế bào có thành mỏng, đôi khi thành hơi hóa gỗ, có lỗ thủng. Sợi dài khoảng 400 µm, rộng khoảng 12 µm, thành dày, khoang hẹp, đứng riêng lẻ hay chụm lại thành từng bó. Tia ruột hợp thành góc với bó sợi, tạo thành các ô vuông mảnh mô mềm thành dày hóa gỗ, ít thấy tinh thể calci oxalat.

Vi phẫu

Mặt cắt ngang có các tia gồm 1 hàng đến 2 hàng tế bào rộng. Mạch gỗ tròn, đường kính tới 160 µm, thường chứa chất màu vàng nâu hay nâu đỏ. Sợi gỗ thường có hình nhiều cạnh, thành rất dày. Tế bào mô mềm trong gỗ có thành dày hóa gỗ, một số chứa tinh thể calci oxalat hình lăng trụ. Mô mềm tủy gồm các tế bào hình nhiều cạnh không đều, thành hơi hóa gỗ, có lỗ.

Định tính

A.Lấy một miếng dược liệu, nhỏ dung dịch calci hydroxyd bão hòa (TT) lên bề mặt, xuất hiện màu đỏ thẫm. B. Lấy 10 g bột dược liệu, thêm 50 ml nước, đun cách thủy 30 min, thỉnh thoảng lắc đều, lọc. Dịch lọc có màu đỏ da cam, quan sát dưới ánh sáng tử ngoại (366 nm) có ánh lọc vàng. Lấy 5 ml dịch lọc, thêm 2 giọt dung dịch natri hydroxyd 10 % (TT) xuất hiện màu đỏ thắm, quan sát dưới ánh sáng tử ngoại ở bước sóng 366 nm, dung dịch có màu xanh lơ. Khi acid hóa dung dịch này bằng dung dịch acid hydrodoric 10 % (TT) sẽ có màu da cam, quan sát dưới ánh sáng tử ngoại ở bước sóng 366 nm sẽ có ánh lọc vàng, C. Phương pháp sắc ký lớp mỏng (Phụ lục 5.4). Bản mỏng: Silica gel G. Dung môi khai triển: Clorofom – aceton – acidformic (8:4: 1). Dung dich thử. Lấy 1 g bột dược liệu, thêm 15 ml ethanol 95 % (TT), siêu âm trong 30 min. Lọc, lấy dịch lọc cô trên cách thủy tới can. Hòa lại cắn trong 2 ml ethanol 95 % (TT), được dung dịch thử. Dung dịch đối chiếu: Lấy 1 g bột Tô mộc (mẫu chuẩn), chiết như mô tả ở phần Dung dịch thử. Cách tiến hành: Chấm riêng biệt lên bản mỏng 20 µl mỗi dung dịch trên. Sau khi khai triển, để khô bản mỏng, phun dung dịch kali hydroxyd 3 % trong methanol (TT) rồi quan sát dưới ánh sáng tử ngoại ở bước sóng 366 nm. Trên sắc ký đồ của dung dịch thử phải có các vết cùng giá trị Rf và cùng màu sắc với các vết trên sắc ký đồ của dung dịch đối chiếu.

Định lượng

Chất chiết được trong dược liệu Không được dưới 8,5 °0 tính theo dược liệu khô kiệt. Tiến hành theo phương pháp chiết nóng (Phụ lục 12.10). Dùng ethanol 95 % (TT) làm dung môi.

Thông tin khác

• Độ ẩm: Không quá 11,0 % (Phụ lục 9.6, 1 g, 105 °C. 5 h).
• Bảo quản: Để nơi khô.

VI. Dược điển Hồng kong

---

VII. Y dược học cổ truyền

Tô mộc

Tên vị thuốc: Tô mộc

Tính: hàn, bình

Vị: Cam

Quy kinh: tâm, can, tỳ

Công năng chủ trị: Hành huyết khử ứ, tiêu viêm chỉ thông. Chủ trị: Thông kinh, bố kinh, sàn hậu huyết ứ, đau nhói ngực bụng, sưng đau do sang chấn, nhiệt lỵ.

Phân loại theo thông tư: nan

Tác dụng theo y dược cổ truyền: nan

Chú ý: nan

Kiêng kỵ: Phụ nữ có thai, huvết hư không ứ trệ thì không nên dùngnn

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Aryltetralin lignans là (+)-lyoniresinol (LTS0206828), 8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-1,3-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol (LTS0068427).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Benzene and substituted derivatives là [1,1’-biphenyl]-2,3’,4,4’-tetrol (LTS0135062).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Benzopyrans là brazilin (LTS0270595), brazilin (LTS0018878), (10s)-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2,4,6,12,14,16-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0139404), (10s)-10-[(1r,10s,19s)-5,14,15-trihydroxy-8,18,20-trioxapentacyclo[8.7.3.0¹,¹⁰.0²,⁷.0¹²,¹⁷]icosa-2,4,6,12,14,16-hexaen-19-yl]-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0130598), (2s,6r)-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[7.4.0.0²,⁶]trideca-1(13),9,11-trien-11-ol (LTS0077678), (1s,10s)-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2,4,6,12,14,16-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0239648), brazilein (LTS0085080), (10s)-10-[(1r,10s,19r)-5,14,15-trihydroxy-8,18,20-trioxapentacyclo[8.7.3.0¹,¹⁰.0²,⁷.0¹²,¹⁷]icosa-2,4,6,12,14,16-hexaen-19-yl]-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0218661), 14-methoxy-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2,4,6,12(17),13,15-hexaene-5,10,15-triol (LTS0115379), (s)-3,7-dihydroxychroman-4-one (LTS0177247), 1’,4’-dihydro-2h-spiro[1-benzofuran-3,3’-[2]benzopyran]-1’,6,6’,7’-tetrol (LTS0101388), (10r)-10-[(1s,10r,19s)-5,14,15-trihydroxy-8,18,20-trioxapentacyclo[8.7.3.0¹,¹⁰.0²,⁷.0¹²,¹⁷]icosa-2,4,6,12,14,16-hexaen-19-yl]-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0246829), (1r,10s)-14-methoxy-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2,4,6,12(17),13,15-hexaene-5,10,15-triol (LTS0104403), (1r,10s)-15-methoxy-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2,4,6,12(17),13,15-hexaene-5,10,14-triol (LTS0061613), caesalpiniaphenol b (LTS0044887), 5,10,15-trihydroxy-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-1(17),2,4,6,12,15-hexaen-14-one (LTS0017704), (1s,10s)-14-methoxy-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2,4,6,12(17),13,15-hexaene-5,10,15-triol (LTS0254818), 4-{[(2s,6r)-11-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[7.4.0.0²,⁶]trideca-1(13),9,11-trien-6-yl]methyl}benzene-1,2-diol (LTS0137174), 10-{5,14,15-trihydroxy-8,18,20-trioxapentacyclo[8.7.3.0¹,¹⁰.0²,⁷.0¹²,¹⁷]icosa-2,4,6,12,14,16-hexaen-19-yl}-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0031140), (1r,10r)-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2,4,6,12,14,16-hexaene-5,14,15-triol (LTS0015332), (1’s,3s)-1’,4’-dihydro-2h-spiro[1-benzofuran-3,3’-[2]benzopyran]-1’,6,6’,7’-tetrol (LTS0029495), 4-({11-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[7.4.0.0²,⁶]trideca-1(13),9,11-trien-6-yl}methyl)benzene-1,2-diol (LTS0090606), (1r,10s)-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2,4,6,12(17),13,15-hexaene-5,10,13,14-tetrol (LTS0104356), 3,7-dihydroxychromen-4-one (LTS0050850), 6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[7.4.0.0²,⁶]trideca-1(13),9,11-trien-11-ol (LTS0050716).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Benzoxepines là caesalpiniaphenol c (LTS0038258).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Coumarans là 3-{[4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)phenyl]methyl}-2h-1-benzofuran-3,6-diol (LTS0140541), (3s)-3-{[4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)phenyl]methyl}-2h-1-benzofuran-3,6-diol (LTS0095509).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Dibenzylbutane lignans là 2,3-bis[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol (LTS0075942), (2s,3s)-2,3-bis[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol (LTS0030691).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Fatty Acyls là palmitic acid (LTS0079439), dimethyl adipate (LTS0214547).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Flavonoids là quercetin (LTS0004651), rhamnetin (LTS0209810), dillenetin (LTS0023915), ombuin (LTS0110319), dthf (LTS0093982).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Homoisoflavonoids là (3e)-7-hydroxy-8-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2h-1-benzopyran-4-one (LTS0227960), sappanone a (LTS0266159), 7-hydroxy-8-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2h-1-benzopyran-4-one (LTS0079013), sappanone a (LTS0089817), sappanol (LTS0107163), 3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-4-methoxy-2,4-dihydro-1-benzopyran-3,7-diol (LTS0027142), (3r)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-3,7-dihydroxy-2h-1-benzopyran-4-one (LTS0262699), sappanol (LTS0207082), 3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-methoxy-2,4-dihydro-1-benzopyran-3,7-diol (LTS0142744), (3r,4r)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-4-methoxy-2,4-dihydro-1-benzopyran-3,7-diol (LTS0263497), (3r,4s)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-methoxy-2,4-dihydro-1-benzopyran-3,7-diol (LTS0011058), 3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-3,7-dihydroxy-2h-1-benzopyran-4-one (LTS0014569), (3r,4s)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-4-methoxy-2,4-dihydro-1-benzopyran-3,7-diol (LTS0086208), caesalpiniaphenol a (LTS0113571), 3’-deoxysappanone b (LTS0065406), 3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dihydro-1-benzopyran-3,4,7-triol (LTS0075142), (3r,4r)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-methoxy-2,4-dihydro-1-benzopyran-3,7-diol (LTS0089087), (3r,4s)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxy-2,4-dihydro-1-benzopyran-3,7-diol (LTS0074676), 3’-deoxysappanol (LTS0207730), 7-hydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2h-1-benzopyran-4-one (LTS0169807), 3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4-dihydro-1-benzopyran-3,4,7-triol (LTS0264696), (3r,4r)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dihydro-1-benzopyran-3,4,7-triol (LTS0225309), 3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzopyran-4-one (LTS0259560), 3’-deoxysappanone b (LTS0128854), 3-deoxysappanone b (LTS0244641), 3,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2h-1-benzopyran-4-one (LTS0018910), (3r,4s)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dihydro-1-benzopyran-3,4,7-triol (LTS0114268), 3-deoxysappanone b (LTS0265099), 3’-deoxyepisappanol (LTS0028496), (3r)-3-hydroxy-7-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2h-1-benzopyran-4-one (LTS0230884), (3e)-7-hydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2h-1-benzopyran-4-one (LTS0019922).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Indanes là (10s)-10,14,15-trihydroxy-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-1,3,6,12,14,16-hexaen-5-one (LTS0228624).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Linear 1,3-diarylpropanoids là 3-deoxysappanchalcone (LTS0113912), sappanchalcone (LTS0198828), 1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (LTS0063875), 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (LTS0114647), (2s)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one (LTS0246523).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Naphthalenes là walnut extract (LTS0110862).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Naphthofurans là methyl (1r,4r,10r,11s,14r,15r,19s)-10,15-dimethyl-3,6-dioxapentacyclo[9.7.1.0¹,¹⁴.0⁴,¹⁹.0⁵,⁹]nonadeca-5(9),7-diene-15-carboxylate (LTS0184468), methyl (1r,4s,10r,11s,14r,15r,19s)-10,15-dimethyl-3,6-dioxapentacyclo[9.7.1.0¹,¹⁴.0⁴,¹⁹.0⁵,⁹]nonadeca-5(9),7-diene-15-carboxylate (LTS0032961), methyl (1r,2s,4s,10r,11s,14r,15r,19s)-2-hydroxy-10,15-dimethyl-3,6-dioxapentacyclo[9.7.1.0¹,¹⁴.0⁴,¹⁹.0⁵,⁹]nonadeca-5(9),7-diene-15-carboxylate (LTS0168573), methyl (1r,2s,4r,10r,11s,14r,15r,19s)-2-hydroxy-10,15-dimethyl-3,6-dioxapentacyclo[9.7.1.0¹,¹⁴.0⁴,¹⁹.0⁵,⁹]nonadeca-5(9),7-diene-15-carboxylate (LTS0002642), methyl 10,15-dimethyl-3,6-dioxapentacyclo[9.7.1.0¹,¹⁴.0⁴,¹⁹.0⁵,⁹]nonadeca-5(9),7-diene-15-carboxylate (LTS0269238), methyl 2-hydroxy-10,15-dimethyl-3,6-dioxapentacyclo[9.7.1.0¹,¹⁴.0⁴,¹⁹.0⁵,⁹]nonadeca-5(9),7-diene-15-carboxylate (LTS0025229).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Naphthopyrans là methyl (1s,2s,9r,10s,13r,14r,15s)-15-hydroxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0122097), methyl 15-methoxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0137677), methyl 9-methyl-15-oxo-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0207798), methyl 17-methoxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0079931), methyl (1r,2s,3r,9r,10s,13r,14r)-3-hydroxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0103270), methyl (1r,2s,9r,10s,13r,14r,17s)-17-methoxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0107511), methyl 3,17-dihydroxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0140716), methyl (1r,2s,3r,9r,10s,13r,14r,17s)-3,17-dihydroxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0154204), methyl (1r,2s,9r,10s,13r,14r,17r)-17-hydroxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0159798), methyl (1s,2s,9r,10s,13r,14r,15s)-15-methoxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0170905), methyl (1s,2s,9r,10s,13r,14r,17s)-17-methoxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0150867), methyl 15-hydroxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0225559), methyl (1s,2s,9r,10s,13r,14r,17r)-17-hydroxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0074043), methyl (1s,2s,9r,10s,13r,14s)-9-methyl-15-oxo-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0273939), methyl 17-hydroxy-9-methyl-5,16-dioxapentacyclo[12.3.3.0¹,¹³.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-4(8),6-diene-14-carboxylate (LTS0074417).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Neoflavonoids là (1r,10s,11s)-11-[(1r,10s)-5,10,14,15-tetrahydroxy-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2(7),3,5,12,14,16-hexaen-4-yl]-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2,4,6,12,14,16-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0166725), 11-{5,10,14,15-tetrahydroxy-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2(7),3,5,12,14,16-hexaen-4-yl}-8-oxatetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹²,¹⁷]heptadeca-2,4,6,12,14,16-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0043528).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Organooxygen compounds là protosappanin a (LTS0143104), (10s)-10-(hydroxymethyl)-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0071554), 10-(hydroxymethyl)-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0231962), (10r)-5,10,14,15-tetrahydroxy-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-10-carbaldehyde (LTS0257576), (2s)-5,5-dimethyl-11’-oxaspiro[1,4-dioxolane-2,9’-tricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadecane]-1’(16’),2’,4’,6’,12’,14’-hexaene-4’,5’,14’-triol (LTS0144288), caesalpiniaphenol d (LTS0257651), 10-(dimethoxymethyl)-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0081376), 10,10-dimethoxy-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-5,14,15-triol (LTS0023276), 6,15,16-trihydroxy-9-oxatricyclo[11.4.0.0³,⁸]heptadeca-1(17),3,5,7,13,15-hexaene-2,11-dione (LTS0240486), (10r)-10-(dimethoxymethyl)-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-5,10,14,15-tetrol (LTS0011055), 5,5-dimethyl-11’-oxaspiro[1,4-dioxolane-2,9’-tricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadecane]-1’(16’),2’,4’,6’,12’,14’-hexaene-4’,5’,14’-triol (LTS0244539).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Phenol ethers là (10r)-10-(hydroxymethyl)-14-methoxy-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(12),2,4,6,13,15-hexaene-5,10,15-triol (LTS0071103), 5’-methoxy-5,5-dimethyl-11’-oxaspiro[1,4-dioxolane-2,9’-tricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadecane]-1’(16’),2’(7’),3’,5’,12’,14’-hexaene-4’,14’-diol (LTS0224848), (10s)-10-(hydroxymethyl)-14-methoxy-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(12),2,4,6,13,15-hexaene-5,10,15-triol (LTS0230772), (2s)-5’-methoxy-5,5-dimethyl-11’-oxaspiro[1,4-dioxolane-2,9’-tricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadecane]-1’(16’),2’(7’),3’,5’,12’,14’-hexaene-4’,14’-diol (LTS0178830), 10-(hydroxymethyl)-14-methoxy-8-oxatricyclo[10.4.0.0²,⁷]hexadeca-1(12),2,4,6,13,15-hexaene-5,10,15-triol (LTS0133589).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Phenols là 6-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[7.4.0.0²,⁶]trideca-1(13),9,11-trien-11-ol (LTS0035833), (2s,6r)-6-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[7.4.0.0²,⁶]trideca-1(13),9,11-trien-11-ol (LTS0062314).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Prenol lipids là methyl 11b-formyl-4,7-dimethyl-1h,2h,3h,4ah,5h,6h,6ah,7h,11h,11ah-phenanthro[3,2-b]furan-4-carboxylate (LTS0125569), 4,4-dimethyl (4as,6as,7r,11as,11bs)-11b-formyl-4a-hydroxy-7-methyl-1h,2h,3h,5h,6h,6ah,7h,11h,11ah-phenanthro[3,2-b]furan-4,4-dicarboxylate (LTS0038515), 4,4-dimethyl 11b-formyl-4a-hydroxy-7-methyl-1h,2h,3h,5h,6h,6ah,7h,11h,11ah-phenanthro[3,2-b]furan-4,4-dicarboxylate (LTS0144326), 4,4-dimethyl (4ar,6as,7r,11as,11bs)-11b-formyl-7-methyl-1h,2h,3h,4ah,5h,6h,6ah,7h,11h,11ah-phenanthro[3,2-b]furan-4,4-dicarboxylate (LTS0076417), methyl (4r,4ar,6as,7r,11as,11bs)-4,11b-diformyl-7-methyl-1h,2h,3h,4ah,5h,6h,6ah,7h,11h,11ah-phenanthro[3,2-b]furan-4-carboxylate (LTS0275911), methyl 4,11b-diformyl-7-methyl-1h,2h,3h,4ah,5h,6h,6ah,7h,11h,11ah-phenanthro[3,2-b]furan-4-carboxylate (LTS0088023), methyl (4r,4ar,6as,7r,11as,11bs)-11b-formyl-4,7-dimethyl-1h,2h,3h,4ah,5h,6h,6ah,7h,11h,11ah-phenanthro[3,2-b]furan-4-carboxylate (LTS0036764).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Steroids and steroid derivatives là phytosterol (LTS0029311), sitosterol (LTS0168132), stigmast-5-en-3-ol, (3β)- (LTS0204616), stigmasterol (LTS0024262), campesterol (LTS0029429), campesterol (LTS0046755).

Cấu trúc hóa học của các hoạt chất thuộc nhóm Tetralins là (9r)-4,5,9-trihydroxy-17-methoxy-15-[(1s,9s,17r)-4,5,9-trihydroxy-14-oxo-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-17-yl]-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one (LTS0083504), (1s,9s,17r)-4,5,9-trihydroxy-17-methoxy-15-[(1r,9s,17s)-4,5,9-trihydroxy-14-oxo-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-17-yl]-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one (LTS0094571), (1s,9r,17r)-4,5,9-trihydroxy-17-methoxy-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one (LTS0181181), (1s,9s,17r)-4,5,9-trihydroxy-17-methoxy-15-[(1r,9s,17r)-4,5,9-trihydroxy-14-oxo-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-17-yl]-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one (LTS0068499), (1s)-4,5-dihydroxy-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one (LTS0265272), (1r,9s,17s)-4,5,9-trihydroxy-17-methoxy-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one (LTS0070247), 4,5,9-trihydroxy-17-methoxy-15-{4,5,9-trihydroxy-14-oxo-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-17-yl}-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one (LTS0028713), (1s,9r,17r)-4,5,9-trihydroxy-17-methoxy-15-[(1s,9s,17r)-4,5,9-trihydroxy-14-oxo-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-17-yl]-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one (LTS0256021), 4,5,9-trihydroxy-17-methoxy-11-oxatetracyclo[7.7.1.0¹,¹².0²,⁷]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one (LTS0247925).